Есенин относился к своим женщинам потребительски. Он хотел от них всего — ласки, нежности, заботы, устройства домашнего очага, детей, сам же ничего им не давал, кроме стихов и тяжких забот о себе. В семейных делах у поэта не было простой житейской мудрости, которая дается всем мало-мальски развитым людям.
Сергей Есенин впервые влюбился, когда ему было 16. Его избранницей стала Анна Сардановская, внучатая племянница священника села Константиново, где Есенин родился и вырос.
Скандальные выходки стали буквально визитной карточкой Сергея Есенина: пьяные дебоши в ресторанах, драки с милицией (которую, к слову, поэт панически боялся), оскорбления сотрудников спецслужб и антисемитские высказывания. Только за время его пребывания в Москве на него было заведено тринадцать уголовных дел.