Более всего известен как автор 236 басен, собранных в девять прижизненных сборников (выходили с 1809 по 1843 г.). Наряду с оригинальными эта часть творческого наследия Крылова составлена переработанными сюжетами басен Лафонтена (который, в свою очередь, заимствовал их у Эзопа, Федра и Бабрия).
Стыдливый игрок Первые басни Крылова – «Стыдливый игрок», «Павлин и Соловей» были напечатаны в 1788 году в журнале «Утренние часы».
Иван Андреевич Крылов за один обед поглощал немыслимое количество пищи: три тарелки ухи, два блюда пирожков-расстегаев, несколько телячьих отбивных, половину жареной индейки, гурьевскую кашу, страсбургский пирог и всякую мелочь (соленые огурчики, моченую бруснику, сливы, антоновку).
Первая известная нам проба пера состоялась в 1784 году. Тогда Крылов написал оперное либретто «Кофейница». Далее были трагедии «Клеопатра» и «Филомела», мало чем отличавшиеся от других «классических» трагедий той эпохи, а также комическая опера «Бешеная семья».