Если владельцем КЭП является одно физическое лицо — можно сделать две подписи на один токен. Если владельцами КЭП являются разные физлица — такое не допустимо. Придется для каждого директора покупать отдельный токен.
В отличие от флешки, на токен можно записать несколько сертификатов, обычно не больше 15. Этого количества обычно достаточно для того, кто подписывает электронные документы в нескольких информационных системах.
Технически можно записать два закрытых ключа на один носитель.